Dissertação
Estudo químico e biológico da Remijia amazonica K. Schum. (Rubiaceae)
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Resumo
A família Rubiaceae é a quarta maior família botânica em termos de números total de espécies com ocorrência nas regiões tropicais do mundo. Espécies da família são ricas em metabólitos secundários, apresentando alcaloides, terpenos, iridoides e outras classes que possuem várias atividades biológicas. Apesar da grande variedade de espécies, muitas ainda não foram estudadas, dentre elas encontra-se a espécie Remijia amazonica K. Schum. Diante disso, este trabalho teve como objetivo realizar o estudo químico e biológico de R. amazonica. Para isto, os extratos hexânicos e metanólicos de folhas e galhos foram obtidos. Para a determinação das atividades biológicas/química foram utilizadas as seguintes metodologias: Teste de DPPH e Fe3+/fenantrolina para atividade antioxidante; microdiluição em caldo para determinação da concentração inibitória mínima (CIM) na atividade antimicrobiana e para a avaliação de toxicidade foi utilizado Artemia salina. As substâncias isoladas foram identificadas por meio de métodos espectroscópicos (RMN de 1H, 13C e bidimensionais) aliadas a espectrometria de massas. No teste de toxicidade frente a A. salina a fase DCM apresentou uma forte toxicidade com CL50 em 3,6 μg/mL. Do extrato metanólico das folhas a fase AcOEt apresentou capacidade antioxidante no testes de DPPH e Fe3+/fenantrolina. Na avaliação atividade antimicrobiana, os extratos hexânicos apresentaram atividade frentes aos microrganismos: Aeromonas hydrophila, Citrobacter freundii e Escherichia coli. Os extratos metanólicos das folhas apresentaram atividades frente à Candida tropicalis, Citrobacter freundii, Escherichia Coli e Staphylococcus aureus. Após o fracionamento do extrato metanólico das folhas foi possível isolar três substâncias, sendo dois alcaloides indólicos, 11-metoxi-3-isorauniticina e 9-metoxi-3-iso-19-epiajmalicina e uma cumarina, a escopoletina. Os resultados obtidos neste trabalho mostram ogrande potencial químico e biológico deste espécie para o isolamento de substâncias ativas. Palavras-chave: Alcaloides indólicos, cumarina, Artemia salina, atividade antimicrobiana, atividade antioxidante
Abstract:
The Rubiaceae family is the fourth largest botanical family in terms of total number of species occurring in the tropical regions of the world. Species of the family are rich in secondary metabolites, containing alkaloids, terpenes, iridoids, and other classes that have various biological activities. Despite the wide variety of species, many have not yet been studied, among them the species Remijia amazonica K. Schum. Therefore, this study aimed to conduct a chemical and biological study of R. amazonica. For this purpose, hexane and methanolic extracts were obtained from leaves and branches. The following methodologies were used to determine biological/chemical activities: DPPH and Fe3+/phenanthroline tests for antioxidant
activity; broth microdilution to determine the minimum inhibitory concentration (MIC) in antimicrobial activity; and Artemia salina was used to assess toxicity. The isolated substances were identified using spectroscopic methods (1H, 13C, and two-dimensional NMR) combined with mass spectrometry. In the toxicity test against A. salina, the DCM phase showed strong toxicity with a CL50 of 3.6 μg/mL. From the methanolic extract of the leaves, the AcOEt phase showed antioxidant capacity in the DPPH and Fe3+/phenanthroline tests. In the antimicrobial activity evaluation, the hexane extracts showed activity against the microorganisms Aeromonas hydrophila, Citrobacter freundii, and Escherichia coli. The methanolic extracts from the leaves showed activity against Candida tropicalis, Citrobacter freundii, Escherichia coli, and Staphylococcus aureus. After fractionation of the methanolic extract of the leaves, it was possible to isolate three substances, two indole alkaloids, 11-methoxy-3-isorauniticin and 9-methoxy-3-iso-19-epiajmalicin, and one coumarin, scopoletin. The results obtained in this study show the great chemical and biological potential of this species for the isolation of active substances. Keywords: Indole alkaloids, coumarin, Artemia salina, antimicrobial activity, antioxidant activity
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