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Título: Estudo químico e biológico dos ramos de espécies do gênero vismia vand. (hypericaceae)
Autor: Correia Osorio, Maria Izabel
Orientador: Veronica Nunez, Cecilia
Data do documento: 28-Jun-2019
Editor: Instituto Nacional Pesquisas da Amazônia - INPA
Programa: Botânica
Abstract: Vismia species (Hypericaceae) are often pioneers in the successional processes of secondary forests, dominating extensive areas, called “vismiais”. In studies with species of this genus are related the activities: antioxidant, antibacterian, cytotoxic, leishmanicid, antimalaric, and others. Our study proposes amplified the chemical and biological knowledge of branches of V. japurensis Reichardt. V. cauliflora A. C. Sm. and V. sandwithii Ewan. Three sampling of V. japurensis, one of V. cauliflora, and one of V. cauliflora has performed. The materials has dried, milled and extracted with hexane, methanol and water. The hexanic extracts of three species has analysed using chromatographic technics (thin layer chromatography and nuclear magnetic resonance of 1H). The branches of the first sampling of V. japurensis and V. sandwithii has submitted to many chromatographic fractions. The structural determination of substances has performed using spectroscopic methods (1H NMR and 13C, including bidimensionals technics: HSQC, HMBC, COSY and NOESY) and mass spectrometry, besides of comparison with literature. In the hexanic extracts of V. japurensis has isolated one triterpene (friedelin) and three anthraquinones (madagascin, physcion and vismiaquinone). In the hexanic extracts of V. sandwithii has isolated one triterpene (friedelanol). The hexanic and methanolic extracts of the first sample of branches of V. japurensis has tested for activity antioxidant, but no have activity. The toxicity activity against Artemia salina has performed and the V. japurensis extracts presented toxicity in concentration 1000 g/mL, with mortality of 96% of larvae to hexanic extract of the first sampling and the three sampling presented mortality of 63% (hexanic) and 83% (methanolic). The antiangiogenic activity has tested with hexanic extracts of the first sampling and presented activity in 100, 500 and 1000 g/mL concentrations, with inhibition percentuale of new blood vessels of approximately 60, 80 and 90%, respectively. For third sampling of V. japurensis, has tested in same concentrations, presented the respectively inhibition values 60, 80 and 97%. The hexanic extracts from V. japurensis and V. sandwithii has tested for microdilution method and has considered active with minimal inhibitory concentration (MIC) of 500 g/mL against Klebsiella pneumoniae, Citrobacter freundii, Acinetobacter baumanii, Staphylococcus epidermidis, Edwardsiella tarda e Pseudomonas aeruginosa. This is the first study using V. sandwithii branches, being this the first report of triterpene (friedelanol), and the first time the biological activity is being described for this species. For V. japurensis species, this is the first report of chemical and biological study with your branches.
Resumo: Espécies do gênero Vismia (Hypericaceae) são frequentemente pioneiras nos processos sucessionais de florestas secundárias, dominando extensas áreas, conhecidas como “vismiais”. Em estudos realizados com espécies desse gênero foram relatadas atividades antioxidante, bacteriana, citotóxica, leishmanicida, antimalárica, entre outras. Desta forma, o objetivo deste estudo foi ampliar o conhecimento químico e biológico dos ramos de V. japurensis Reichardt. V. cauliflora A. C. Sm. e V. sandwithii Ewan. Foram realizadas três coletas de V. japurensis, uma de V. sandwithii e uma de V. cauliflora. Os materiais foram secos, moídos e extraídos com hexano, metanol e água. Os extratos hexânicos das cinco coletas foram analisados usando as técnicas de cromatografia em camada delgada comparativa e ressonância magnética nuclear de 1H. Os ramos da primeira coleta de V. japurensis e de V. sandwithii foram submetidos a diversos fracionamentos cromatográficos. A determinação estrutural das substâncias isoladas foi realizada pela utilização de métodos espectroscópicos (RMN de 1H e de 13C, incluindo as técnicas bidimensionais: HSQC, HMBC, COSY e NOESY), espectrometria de massas, além de comparação com dados da literatura. Do extrato hexânico da primeira coleta da espécie de V. japurensis foi isolado um triterpeno (friedelina) e três antraquinonas (madagascina, fisciona e vismiaquinona). Já do extrato hexânico de V. sandwithii foi isolado um triterpeno (friedelanol). Os extratos hexânicos e metanólicos da primeira coleta dos ramos de V. japurensis foram testados para a atividade antioxidante, contudo não se mostraram ativos. Quanto à atividade de toxicidade frente a Artemia salina, os extratos de V. japurensis apresentaram uma toxicidade na concentração de 1000 g/mL, com mortalidade de 96% das larvas, para o extrato hexânico da primeira coleta e da terceira coleta apresentou mortalidade de 63% (hexânico) e 83% (metanólico). Para a atividade antiangiogênica, foram testados os extratos hexânicos da primeira coleta, que apresentaram uma atividade nas concentrações de 100, 500 e 1000 g/mL com percentual de inibição de novos vasos sanguíneos de aproximadamente 60, 80 e 90% respectivamente. Da terceira coleta de V. japurensis, testados nas mesmas concentrações, apresentaram os respectivos valores de inibição 60, 80 e 97%. Os extratos hexânicos das coletas V. japurensis e V. sandwithii foram testados pelo método de microdiluição e foram considerados ativos com Concentração Inibitória Mínima (CIM) de 500 g/mL frente às bactérias Klebsiella pneumoniae, Citrobacter freundii, Acinetobacter baumanii, Staphylococcus epidermidis, Edwardsiella tarda e Pseudomonas aeruginosa. Este é o primeiro relato de estudo químico com os ramos de V. sandwithii sendo este o primeiro relato do triterpeno friedelanol. Foi a primeira vez que está sendo descrita atividade biológica para esta espécie. E para a espécie V. japurensis, este é o primeiro relato de estudos químico e biológico realizados com os ramos da espécie.
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